وكانت علاقته بشيخه ابن تيمية وطيدة، ولها خصوصية حيث لازمه طويلًا وأخذ عنه، وناضل عنه في أغلب المناسبات، وامتحن بسبب ذلك (١).
وكان من شدّة ملازمة ابن كثير شيخه المزي، وحبّ الأخير تلميذه وعطفه عليه، أن صاهره فتزوج ابنته (٢): أَمَة الرَّحيم زَينب (٣) بنت يوسف بن عبد الرحمن المزي، التي أنجب منها خمسة ذكور وإناث عِدَّة منهم:
١ - عزّ الدين، عُمر بن إسماعيل بن كثير، وهو أكبرهم، ابن كثير الفقيه، كتب مصنفات أبيه بيده وعمل في الحِسْبة، ونَظَرَ الأوقاف، والتدريس، مات عام ٧٨٣ هـ (٤).
٢ - زين الدين عبد الرحمن بن إسماعيل بن كثير: قال ابن حجر: "وقد ذَيَّلَ على تاريخ أبيه قليلًا". توفي في دمشق عام ٧٩٢ هـ (٥).
٣ - شهاب الدين، أحمد بن إسماعيل بن كثير: قال عنه السخاوي في الضوء اللامع: "تزيا بزي الجند، وحصل له إقطاع". وقال أيضًا: "قال عنه الشهاب بن حجي: أحسن أخوته سمتًا، عارفًا بالأمور". وله ابنة محدثة اسمها: أسماء، توفي عام ٨٠١ هـ (٦).